Královské město Čáslav, označované za bránu do Železných hor, založil v polovině 13. století Přemysl Otakar II. Je tak jedním z nejstarších českých měst a za vidění stojí dochovaný souvislý pás městského opevnění s 15 baštami a gotickou válcovou Otakarovou věží. Dominantou Čáslavi je kostel sv. Petra a Pavla, jehož základem je románský kostelík sv. Michala. V roce 1421 se zde konal důležitý Čáslavský sněm. Čáslav je spojena i s Janem Žižkou z Trocnova, jehož jméno nese náměstí, které je rozlohou zhruba 20 000 m² jedním z největších v Česku. V parčíku u náměstí je pomník Jana Žižky od Josefa Václava Myslbeka. V Žižkově síni čáslavské radnice je možné vidět lebku Jana Žižky, která byla v roce 1910 objevena v zazděném výklenku kostela.
Čáslav má jedno z nejstarších muzeí, sídlící v novorenesanční budově postavené roku 1884 přímo pro muzejní účely. Lákadlem pro milovníky divadla, výtvarného umění i krásné architektury je Dusíkovo divadlo z roku 1869, které je národní kulturní památkou. V Čáslavi stojí také synagoga ve stylu maurské secese od Wilhelma Stiassnyho. Kromě historických památek však Čáslav bývá častým cílem milovníků staré techniky a rodin s dětmi, a to kvůli Muzeu zemědělské techniky. Jsou tu vystaveny stařičké traktory, parní oračky, mlátičky a desítky dalších historických zemědělských strojů. V muzejním areálu se také každoročně koná řada akcí, při nichž můžete vidět dobové exponáty v provozu.